‘Lieve Kitty’ verschijnt voor het eerst op 22 september 1942 in het dagboek van Anne. Anne zit dan twee maanden ondergedoken in het Achterhuis. Hoewel het leven zwaar is in de schuilplaats, ontstaat er langzaam een leefritme: voor Anne is het schrijven in haar dagboek daar een belangrijk deel van.
Kitty is Annes favoriete fantasievriendin
Anne schrijft dat ze ‘zin heeft om met iemand te corresponderen’ en gebruikt daarvoor meerdere fictieve personages (Kitty, Pop, Phien, Conny, Lou, Marjan, Jettje en Emmy). Die personages vormen in Annes fantasie samen een vriendinnenclub. Ze begint met Jettje en Emmy en daarna duikt dus ook de naam Kitty op. Anne schrijft haar aan als ‘Beste Kitty’, ‘Liefste Kitty’ en ‘Lieve Kitty’.
Annes fantasie is levensecht. Ze heeft voorkeuren tussen de personages en zet Kitty als vriendin meteen met stip op één: ‘Het fijnste vind ik toch maar aan jou te schrijven, dat weet je ook wel en ik hoop dat het wederzijds is’. Jettje en Emmy krijgen maar af en toe een brief en Anne schrijft: ‘Jacqueline hoort er ook niet bij’.
Jacqueline is Jacqueline van Maarsen, Annes vriendin van het Joods Lyceum. Ze schrijft haar twee afscheidsbrieven, daarna komt Jacqueline niet meer voor als aanhef van een van haar brieven. Waarom Jacqueline ‘er niet bij hoort’ is niet duidelijk.